Direttore artistico al teatro dei teatri: la Scala di Milano

Col 1968 tutta la famiglia rientrava a Milano per la nomina a Direttore Artistico al Teatro alla Scala.

Eletto per votazione unanime del Consiglio di Amministrazione scaligero, e approvato dal sindaco di Milano Aldo Aniasi, Chailly si trovò col direttore stabile Claudio Abbado a decidere che l'inaugurazione fosse con Don Carlos di Verdi, regia di Jean-Pierre Ponnelle, scene di Nicola Benois. L'esperienza scaligera era per Chailly affascinante, ma molto difficile nella gestione delle masse. Sovrintendente autorevole: Antonio Ghiringhelli, dal 1945 occupato a ricostruire la Scala.

Furono anni di tensione, in cui propose al pubblico e conobbe da vicino i migliori artisti dell'epoca: Igor Stravinskij e il figlio, Igor Moisseiev, Rudolph Nureyev, Georges Pretre, John Barbirolli, Josef Svoboda, Zoltan Pesko, Renata Scotto, Carla Fracci e Beppe Menegatti, Nicolaj Ghiaurov, Wolfgang Sawallisch, Riccardo Muti, Luciano Pavarotti, Shirley Verret e Montserrat Caballé, Zubin Mehta, Nathan Milstein, Leonard Bernstein, Mirella Freni per citarne solo alcuni.

Nonostante non riuscisse a scrivere una nota per i troppi impegni che gli creava il teatro, accettò di entrare come insegnante di composizione al Conservatorio di Milano: i momenti di insegnamento diventavano per lui un'oasi di pace, anche se nell'ateneo milanese c'erano altre battaglie culturali da sostenere.

Nel 1970 partiva per Berlino, come Commissario del Concorso per direttori d'orchestra della Fondazione Herbert Von Karajan: c'era anche il "dio von Karajan", che dettò i suoi voleri alla giuria di fronte agli 82 concorrenti.

Intanto il "naturale talento" del figlio Riccardo cresceva e nel 1971, su richiesta di Remigio Paone, sovrintendente dei "Pomeriggi Musicali" milanesi, scrisse dopo tre anni di silenzio compositivo L'appello, atto unico per baritono, nastro magnetico e piccola orchestra, ispirato ad un lager dei suoi ricordi, che Riccardo diresse, eseguito dai Solisti Veneti di Claudio Scimone.